Lesley Crewe nació y creció en Montreal, Quebec. Después de completar su educación en la Universidad Concordia con un título en Inglés y Educación, se mudó con su esposo a Homeville, Cape Breton, donde criaron a su familia.
A principios de la década de 2000, Crewe comenzó su carrera como escritora como columnista y redactora de artículos para Cape Bretoner Magazine, donde escribió "Home Fires" hasta 2005. Posteriormente, se convirtió en columnista para la revista en línea Cahoots, donde escribió "Lesley's Letters" de 2005 a 2009. El talento de Crewe como escritora fue reconocido en 2005 cuando se publicó su primera novela, "Relative Happiness", por Vagrant Press, la imprenta de ficción de Nimbus Publishing. La novela fue un bestseller y incluso fue finalista para el Premio Margaret and John Savage al Primer Libro. Desde entonces, Crewe ha escrito un total de diez novelas.
En 2012, "Relative Happiness" fue opcionada para convertirse en película, y en 2014 se lanzó la película. Fue producida por Wreckhouse Productions, dirigida por Deanne Foley y protagonizada por la actriz australiana Melissa Bergland, así como por talentos canadienses como Susan Kent, Jonathan Torrens y Rob Wells. La película dio vida a los personajes de Crewe en la pantalla grande y mostró su habilidad para contar historias a una audiencia más amplia.